Прожжённый игрок Натан Детройт получает предложение организовать большую игру в кости, однако для этого требуется где-то достать 1000 долларов. Пребывая в затруднении, Натан случайно встречает Ская Мастерсона, славящегося своей страстью заключать пари практически на что угодно. Скай хвастается, что может взять с собой в поездку на Кубу любую женщину, которую бы он только пожелал. Воспользовавшись этим случаем, Натан предлагает пари, что указанная им женщина не согласится отправиться со Скаем. Тот соглашается на поставленные условия, а Натан выбирает строгую Сару Браун из «Миссии по спасению душ». Скаю предстоит непростая задача…